Vua cờ bạc Vương và anh bạn Long gầy trơ xương, cùng em họ Long là Smarty lừa đảo một số tiền lớn từ sòng bạc ngầm của Man Đại Nhãn. Khi bộ ba sắp sửa tận hưởng số tiền lừa được thì băng nhóm của Man lộ diện và bắt được Long.
Phim là câu chuyện xoay quanh nữ giáo viên xinh đẹp Elizabeth Halsey (Cameron Diaz). Vừa chia tay công việc giáo viên nhàm chán, lương thấp để tận hưởng cuộc sống giàu sang bên một đại gia lắm tiền, nhiều của thì bất ngờ cô bị anh này "đá". Hết tiền, thất tình, Elizabeth buộc phải quay về với công việc giáo viên trung học. Có thói quen "vung tiền qua cửa sổ", nay nhận đồng lương ít ỏi, Elizabeth cảm thấy cuộc sống của mình như đang ở địa ngục. Cô bỏ bê việc dạy học, không quan tâm tới các học
Jean là chàng phục vụ nhút nhát tại một khách sạn lớn trong thành phố. Irène là một cô nàng xinh đẹp chuyên giăng lưới tình để lừa các quý ông giàu có. Ban đầu Irène hiểu lầm Jean là một tỷ phú, một đối tượng đáng để săn lùng nhưng khi phát hiện ra sự thật, cô đã cao chạy xa bay. Vì quá si tình, Jean đã lao đi tìm Irène để rồi phung phí tới đồng xu cuối cùng nhằm chiều lòng cô nàng đỏng đảnh. Rồi Jean bất đắc dĩ trở thành “bạn bè” của các quý bà giàu có để được ở bên Irène nhiều hơn. Hiển
Cô nhân viên của công ty thu âm, Kanna, phát hiện một ban nhạc punk rock có tên Shonen Meriken Sakku (Brass Knuckle Boys) qua internet, và rồi thì cô quyết định đại diện cho họ thay mặt công ty. Điều mà Kanna không biết, đó là Brass Knuckle Boys toàn là đàn ông trung niên.
Đang vui vẻ với bạn gái mới, Hoàng Đấu bỗng nhận được tin cô bạn gái cũ Lam Thiên mang thai đứa con của anh, Món quà bất ngờ này đã đẩy anh vào hoàng cảnh trớ trêu, dở khóc dở cười khi đứng giữa người yêu cũ và người yêu mới. Nhưng nhờ sự cố ấy, Hoàng Đấu trường thành hơn và biết đâu là hạnh phúc thật sự