Kẻ thất bại không mang ý nghĩa của một loại hài kịch truyền thống, có mốc thời gian nhất định và bối cảnh riêng biệt hay là các tình tiết nhỏ nhặt trong cuộc sống đời thường. Mà đó là một bộ phim bao hàm những đặc thù mới mẻ của mạng internet, cảm xúc sân khấu không được hội tụ nét kịch tính một cách hoàn chỉnh, các diễn viên cũng không đóng cố định một nhân vật nào đó.
Gia tộc giàu nhất Kinh Thành do năm tỷ muội Tiền gia quản lý, ngoại hiệu “Tiền thị ngũ mỹ”. Đại tỷ Tiền Kim Kim nắm trong tay toàn cục, Nhị tỷ Tiền Ngân Ngân gánh vác nhan sắc, Tam tỷ Tiền Châu Châu gánh vác võ lực, Tứ muội Tiền Bảo Bảo gánh vác may mắn, Ngũ muội Tiền Bối Bối làm trời làm đất.
Hoàng tử Hawk - Chàng trai xảo quyệt khoa Phi Công chưa muốn yêu vì sợ nhàm chán nhưng trái tim ngang bướng lại đem lòng thương nhớ nàng Aurora. Để rồi chính chàng lại bị đắm chìm trong tình yêu không lối thoát.
Lời cầu hôn được xem là một kết thúc có hậu. Nhưng đối với cặp đôi này, nó trở thành khởi đầu của một trận chiến khó khăn: chuẩn bị đám cưới.
Tất Quốc Kiến và Nam Nguyệt Lễ là bạn thanh mai trúc mã từ thuở nhỏ, sau đó Tất Quốc Kiến rời khỏi thôn Nguyệt sang Canada sinh sống. Khi cả hai lớn lên, ông nội của Tất Quốc Kiến, cũng là thôn trưởng của Thôn Nguyệt qua đời.