Một nhóm bạn đoàn tụ để chơi The Buddy Games, một loại thử thách ngáo ngơ về thể chất và tinh thần. Trong quá trình này, họ sẽ chữa lành những vết thương cũ, những sai trái trong quá khứ và tìm ra ý nghĩa thực sự của tình bạn ... hoặc cố gắng để chết.
Lại thêm một lần ở nhà một mình đối với nhóc tì Kevin! Chỉ khác có một điều là lần này Kevin không hoàn toàn trơ trọi vì không có ai, mà cậu nhóc lại trơ trọi vì được ở trong một ngôi nhà hoàng gia lộng lẫy nhưng lại chẳng có bạn bè, chẳng có tuyết và đương nhiên là không lấy gì làm vui thích. Đó là căn nhà hoàng gia đáng ngưỡng mộ của cha Peter, nhưng sống cùng cha không phải là mẹ mà là cô Natalie. Cả hai đã ly dị, khiến Kevin thật khó khăn khi không biết nên trải qua kỳ Giáng sinh cùng ai.
Tại Cleveland, cô nàng xinh đẹp Wren được mời tới dự bữa tiệc Halloween bởi anh chàng đẹp trai. Nhưng mẹ cô - bà góa khó tính lại bắt cô trông trừng đứa em nhỏ tinh nghịch Albert. Trong bữa tiệc, Wren đã để Albert bị lạc trong ngôi nhà ma ám và cô vô cùng lo sợ và cùng với các bạn đi tìm Albert. Mọi chuyện hài hước bắt đầu từ đây bởi cậu em siêu quậy.
Mang trong mình nét quyến rũ nam tính và một trí thông minh hài hước sắc sảo, cựu nhà văn SNL hóm hỉnh chia swe về những vấn đề như hôn nhân, thịt bò, chuyện con cái và kỷ niệm thời ấu thơ khi được gặp Bill Clinton.
Đây là bộ phim đầu tiên đánh dấu tên tuổi của Depp tại Hollywood và cũng là một trong những bộ phim hay nhất của anh, nên đã là Depphead thì không thể bỏ qua phim này.